Diferentemente do que gosta de propagar, nem tudo foi sucesso na carreira empresarial de Trump. Seus negócios faliram quatro vezes e, na década de 1990, ele se viu com sérios problemas financeiros. Para se reinventar, foi parar na TV, apresentando o reality show "O Aprendiz" e lucrando com o showbiz, apostando em concursos de miss e outros projetos de entretenimento.
Em sua vida pessoal, o presbiteriano Trump casou-se três vezes. A primeira em 1991, com a modelo tcheca Ivana Zelnickova, com quem teve três filhos: Donald Jr., Eric e Ivanka. Depois, em 1999, com a atriz Marla Maples, com quem teve uma filha, Tiffany Trump. E desde 2005 está com a ex-modelo eslovena Melania Knauss, com quem teve um filho, Barron William.
Por ter perdido o irmão mais velho, Fred, para o alcoolismo, Trump não bebe álcool e não fuma. Um traço curioso de sua personalidade é a obsessão por limpeza. Por ter medo de micróbios, ele evita apertar as mãos das pessoas, algo que se tornou um tormento a partir do momento em que virou candidato presidencial, sua primeira experiência na política.
Em 2000, lançou-se candidato a presidente pelo nanico Partido Reformista dos EUA, mas, antes mesmo da eleição, desistiu do pleito. Uma pesquisa mostrou que o empresário tinha 7% das intenções de voto em uma disputa contra o republicano George W. Bush --que venceria a eleição-- e o democrata Al Gore.
Por nunca ter ocupado um cargo político nem participado de fato de uma eleição, a falta de experiência de Trump é uma das principais críticas feitas por seus oponentes. Para ele, no entanto, isso é algo positivo, já que não se vê como político. "Os políticos falam e não agem. Eu sou o contrário", afirmou em junho de 2015, quando se lançou pré-candidato à Presidência dos EUA pelo Partido Republicano.